Estuvieron juntos solo tres meses en el año 2012 y los tabloides dicen que terminaron porque Tay Tay era demasiado celosa e intensa. Se afirma que compro una casa cerca de la familia Kennedy, para así estar más cerca del joven que en ese momento tenía solo 18 años. Luego de esta decisión Connor se asusto y termino la relación con Taylor. Después de terminar, Taylor vendió la casa. Es que una característica que varios ex afirman de Taylor es que es posesiva e invasiva.
